之后，杨百万又来到了税务局。当时有关部门列出的赚钱最多的人里面，杨百万的名字排在第四位：上海市民杨怀定，利用国债买卖获取暴利。杨百万跑到税务局咨询是否要交税，税务局的同志说：“你就是杨百万啊，我们早就注意你了。”当时的背景是，个体老板都不太愿意交税。杨百万主动上门，报纸又登了消息：上海市民杨怀定主动报税。税务部门告诉杨百万：根据国库券条例，国库券的买卖是免税的。
这三件事以后，杨百万的名声也越来越大了。全上海、乃至全中国都知道了这个靠买卖国库券发家致富的人。这时候的杨百万已经不再亲自跑了，他雇了几个人，200元一个月，全国各地跑，每到一地，第一个任务就是打听国库券行情。而他只需坐在上海听电话。“我变成了信息中心，知道哪里价格最低，从最低的地方开始依次买进，最后回到上海卖出。人休息，资金不闲着，每天在滚动、膨胀。”杨百万笑着回忆着，眼睛里永远有着那么一股自信。
1992，卖股买房
靠国库券发家的杨百万没有一直沉迷于国库券的买卖，他清楚地知道这并不是一条长久之路。于是他一边买卖国库券，一边把眼睛瞥向股市。1989年，杨百万在《中国金融》的一篇文章里捕捉到利率即将下调的信号，他抛出国库券，转向股票。
当时上海股票市场低迷，大家都不敢买股票。1989年6月10号，真空电子从1987年的200块跌到了96块，杨百万抓住这一机会，买了20万股。“我买股票的时候没人敢买的，记者问我：‘杨百万你怎么敢买股票？人家都在抛。’我说：‘人家不要我要，我先富起来了，坚决支持政府。’其实我是这样盘算的，当时真空电子是既保底又封顶的股票，最高红利率15％，最低不低于银行利息。这样我每年就有三万元的红利收入，吃喝不用愁了。”结果半年后股票暴涨，真空电子涨到850元。杨百万让助手化整为零不动声色地抛售，抛完后他带了助手到普陀山旅游了一个月。
首战告捷之后，杨百万就一门心思钻进了股市。
1992年中国股市进入狂热阶段，几乎全民炒股。在1500点的时候，杨百万抛掉了所有的股票，并在南京发出警告：大盘要跌，千万要冷静。而当时上海的许多股评家都预测股票将涨到1800点。许多人开始嘲笑杨百万：“杨百万变成胆小鬼了，股票还能涨呢，他怎么抛掉买房子去了？”“那时候房子便宜啊，1300元一平。我知道房子肯定是要涨起来的。”结果一个星期之内股票开始穷跌，从1500点跌倒381点。这件事让杨百万再次轰动全国。
2005，卖房炒股
从1993年开始，杨百万每隔一星期的周末都去南京讲课，从来没有间断过。他还经常发表文章，为散户发警报，并给自己起了“散户工会小组长”的称号。
1400支股票，每支看一分钟也要1400分钟，二十多个小时，累也会累晕的。于是从1995年，杨百万和儿子开始研制炒股软件。“我不懂电脑，所以我就告诉儿子不能有别的爱好，一定要把电脑学好。”杨百万把选股票的方法、炒股经验告诉儿子，由他编写数学模块，做成电脑软件，然后反复修改。现在杨百万只需每天气定神闲地盯着电脑就可以了。
杨百万在上海成立了杨怀定软件公司，由他儿子任董事长。每天带着十名慕名来拜他为师的徒弟炒股。
“四年熊市的时候，我到北京来，好多股民跟我讲：我们是看着你的名字入市的，梦想当一个百万富翁，结果现在成了负翁。我很明白自己已经被人家作为一种概念，引导了很多投资者进入股市。所以我尽量把自己掌握的信息提供给大家。”2005年，股市跌到最低点998点，杨百万在报纸上公开呼吁：股市的冬天已经过去，并建议大家卖掉房子买股票。同时他自己也卖掉了1993年买的几处房产。“当时好多人笑我，报纸上标题写着：杨百万终于套住了！我就说我是暂时被套住，但是我这个套是金套。后来股票涨起来了别人又都羡慕我。当时我为什么敢号召大家把房子卖了买股票，因为998点政府不断地把钱借给券商，让它涨的意图是很明显的，对这种消息要很敏感的！”杨百万的自信与得意再次浮现。
